| 3. Jornada | 14.08.1999 | Aberdeen FC | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 6. Jornada | 11.09.1999 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 4:0 | ||||
| 16. Jornada | 28.11.1999 | Rangers FC | - | Dundee FC | 1:2 | ||||
| 21. Jornada | 22.01.2000 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 26.01.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 05.02.2000 | Motherwell FC | - | Dundee FC | 0:3 | ||||
| 23. Jornada | 12.02.2000 | Dundee FC | - | Celtic FC | 0:3 | ||||
| 19. Jornada | 23.02.2000 | Dundee FC | - | Aberdeen FC | 1:3 |  |
|||
| 15. Jornada | 01.03.2000 | Celtic FC | - | Dundee FC | 6:2 | ||||
| 25. Jornada | 04.03.2000 | Kilmarnock FC | - | Dundee FC | 2:2 | ||||
| 31. Jornada | 15.04.2000 | Celtic FC | - | Dundee FC | 2:2 | ||||
| 32. Jornada | 22.04.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 1:2 | ||||
| 36. Jornada | 21.05.2000 | Dundee FC | - | Aberdeen FC | 0:2 |
Escocia