| 1. Jornada | 09.10.1988 | Milan | - | Fiorentina | 4:0 | ||||
| 3. Jornada | 23.10.1988 | Milan | - | Lazio | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 20.11.1988 | Milan | - | Atalanta | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 27.11.1988 | Nápoles | - | Milan | 4:1 | ||||
| 8. Jornada | 04.12.1988 | Milan | - | US Lecce | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 11.12.1988 | Milan | - | Inter | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 18.12.1988 | Torino | - | Milan | 2:2 | ||||
| 19. Jornada | 26.02.1989 | Milan | - | Pescara Calcio | 6:1 | ||||
| 21. Jornada | 12.03.1989 | Milan | - | Juventus | 4:0 |  |
|||
| 22. Jornada | 19.03.1989 | Milan | - | Hellas Verona | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 16.04.1989 | US Lecce | - | Milan | 1:1 | ||||
| 28. Jornada | 14.05.1989 | Sampdoria | - | Milan | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 21.05.1989 | Milan | - | AC Cesena | 0:0 | ||||
| 30. Jornada | 28.05.1989 | Como Calcio | - | Milan | 1:1 | ||||
| 32. Jornada | 11.06.1989 | Pisa SC | - | Milan | 0:2 | ||||
| 33. Jornada | 18.06.1989 | Milan | - | Ascoli Calcio | 5:1 | ||||
| 34. Jornada | 25.06.1989 | Bolonia | - | Milan | 1:4 | |
Italia