| Primera | 19.03.22 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |  |
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| Primera | 15.05.22 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | |
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| Primera | 17.09.22 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 05.03.23 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Primera | 05.06.23 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 1:1 | ||||
| Primera | 11.03.24 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| Primera | 07.04.24 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:2 | ||||
| Primera | 18.08.24 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| Primera | 12.10.24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| Primera | 16.11.24 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 5:2 | ||||
| Primera | 22.03.25 | Nacional | - | Plaza Colonia | 1:1 |
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