| Primera fase de grupos Gr. E | 15.09.1999 | Olympiacos | - | Real Madrid | 3:3 |  |
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| Primera fase de grupos Gr. E | 21.09.1999 | Real Madrid | - | Molde FK | 4:1 |  |
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| Primera fase de grupos Gr. E | 20.10.1999 | Oporto | - | Real Madrid | 2:1 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. E | 26.10.1999 | Real Madrid | - | Olympiacos | 3:0 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. C | 24.11.1999 | Dinamo Kiev | - | Real Madrid | 1:2 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. C | 07.12.1999 | Real Madrid | - | Rosenborg BK | 3:1 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. C | 29.02.2000 | Real Madrid | - | Bayern Múnich | 2:4 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. C | 08.03.2000 | Bayern Múnich | - | Real Madrid | 4:1 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. C | 14.03.2000 | Real Madrid | - | Dinamo Kiev | 2:2 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. C | 22.03.2000 | Rosenborg BK | - | Real Madrid | 0:1 |  |
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