| Primera | 22.08.20 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 21.11.20 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 2:1 | ||||
| Primera | 14.02.21 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 1:2 | ||||
| Primera | 04.12.21 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:1 |  |
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| Primera | 24.04.22 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| Primera | 24.09.22 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 2:1 | ||||
| Primera | 26.02.23 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 3:2 | ||||
| Primera | 08.10.23 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | |
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| Primera | 06.07.24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 12.10.24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
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