| 1. Jornada | 03.04.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Chernomorets Novorossisk | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 11.04.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | FK Saturn | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 17.04.1999 | Zenit | - | Chernomorets Novorossisk | 1:1 |  |
|||
| 4. Jornada | 25.04.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 02.05.1999 | Spartak Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 22.05.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Dinamo Moskva | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 13.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 23.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Alania Vladikavkaz | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 27.06.1999 | Torpedo Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
| 14. Jornada | 03.07.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Uralan Elista | 0:0 |
Camerún