| 2. Jornada | 12.09.1998 | Go Ahead Eagles | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 2. Jornada | 20.09.1998 | TOP Oss | - | ADO Den Haag | 0:1 |  |
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| 2. Jornada | 26.09.1998 | TOP Oss | - | HFC Haarlem | 4:2 | |
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| 3. Jornada | 03.10.1998 | BV Veendam | - | TOP Oss | 0:1 | |
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| 3. Jornada | 12.10.1998 | RBC Roosendaal | - | TOP Oss | 2:1 |  |
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| 3. Jornada | 26.10.1998 | SBV Eindhoven | - | TOP Oss | 1:2 | |
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| 4. Jornada | 07.11.1998 | Dordrecht '90 | - | TOP Oss | 3:3 | |
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| 4. Jornada | 14.11.1998 | VVV | - | TOP Oss | 2:3 | |
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| 5. Jornada | 02.12.1998 | Heracles Almelo | - | TOP Oss | 0:3 | ||||
| 5. Jornada | 05.12.1998 | TOP Oss | - | BV Emmen | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 12.12.1998 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 31.01.1999 | TOP Oss | - | FC Groningen | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 06.02.1999 | SBV Excelsior | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 20.02.1999 | ADO Den Haag | - | TOP Oss | 1:1 | |
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