| 11. Jornada | 01.11.1999 | TOP Oss | - | HFC Haarlem | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 04.12.1999 | TOP Oss | - | SBV Eindhoven | 3:0 | ||||
| 16. Jornada | 11.12.1999 | FC Zwolle | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 18.12.1999 | TOP Oss | - | BV Veendam | 1:0 |  |
|||
| 18. Jornada | 23.01.2000 | TOP Oss | - | ADO Den Haag | 1:2 | ||||
| 20. Jornada | 05.02.2000 | Dordrecht '90 | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 12.02.2000 | TOP Oss | - | Telstar | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 19.02.2000 | NAC Breda | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:4 | ||||
| 34. Jornada | 13.05.2000 | BV Veendam | - | TOP Oss | 3:1 |
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