| 2. Jornada | 17.08.2019 | Paços de Ferreira [Juvenil] | - | Vitória Guimarães [Juvenil] | 1:1 |  |
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| 4. Jornada | 31.08.2019 | Vitória Guimarães [Juvenil] | - | FC Famalicão [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 7. Jornada | 28.09.2019 | CD Feirense [Juvenil] | - | Vitória Guimarães [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 05.10.2019 | Vitória Guimarães [Juvenil] | - | CD Nacional [Juvenil] | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 23.11.2019 | Vitória Guimarães [Juvenil] | - | Paços de Ferreira [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 30.11.2019 | Vitória Guimarães [Juvenil] | - | Sporting Braga [Juvenil] | 1:1 | |
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| 15. Jornada | 07.12.2019 | FC Famalicão [Juvenil] | - | Vitória Guimarães [Juvenil] | 0:4 | ||||
| 16. Jornada | 14.12.2019 | Vitória Guimarães [Juvenil] | - | Gil Vicente [Juvenil] | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 05.01.2020 | Vitória Guimarães [Juvenil] | - | CD Feirense [Juvenil] | 2:4 |
Portugal