| 1. Jornada | 16.08.1999 | Karlsruher SC | - | VfL Bochum | 1:3 | ||||
| 2. Jornada | 20.08.1999 | VfL Bochum | - | Alemannia Aachen | 5:0 |  |
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| 3. Jornada | 29.08.1999 | FC St. Pauli | - | VfL Bochum | 0:0 |  |
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| 4. Jornada | 13.09.1999 | VfL Bochum | - | Colonia | 2:3 | ||||
| 5. Jornada | 17.09.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | VfL Bochum | 3:0 | ||||
| 6. Jornada | 24.09.1999 | VfL Bochum | - | SpVgg Greuther Fürth | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 03.10.1999 | Stuttgarter Kickers | - | VfL Bochum | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 16.10.1999 | VfL Bochum | - | Energie Cottbus | 2:4 | |
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| 20. Jornada | 25.02.2000 | VfL Bochum | - | FC St. Pauli | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 03.03.2000 | Colonia | - | VfL Bochum | 3:0 | ||||
| 22. Jornada | 12.03.2000 | VfL Bochum | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 15.05.2000 | VfL Bochum | - | Mainz | 0:1 | ||||
| 32. Jornada | 18.05.2000 | 1. FC Nürnberg | - | VfL Bochum | 0:1 | |
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