| Primera | 18.10.20 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 5:1 | ||||
| Primera | 21.08.21 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 0:2 | ||||
| Primera | 26.02.23 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 3:2 | ||||
| Primera | 08.10.23 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| Primera | 18.02.24 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 | ||||
| Primera | 18.08.24 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |  |
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