| 1. Jornada | 01.03.2014 | JK Tallinna Kalev | - | JK Sillamäe Kalev | 0:6 | ||||
| 3. Jornada | 15.03.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Infonet | 3:1 | ||||
| 5. Jornada | 29.03.2014 | Jõhvi FC Lokomotiv | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | ||||
| 6. Jornada | 05.04.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 5:0 | ||||
| 7. Jornada | 12.04.2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 0:3 | ||||
| 8. Jornada | 19.04.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 9. Jornada | 26.04.2014 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 03.05.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 1:2 | ||||
| 13. Jornada | 20.05.2014 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 0:6 | ||||
| 14. Jornada | 24.05.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | Jõhvi FC Lokomotiv | 6:1 | ||||
| 15. Jornada | 07.06.2014 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 1:4 | ||||
| 16. Jornada | 14.06.2014 | FC Infonet | - | JK Sillamäe Kalev | 3:3 |
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