| 1. Jornada | 11.08.1999 | SV Babelsberg 03 | - | VfB Leipzig | 3:1 |  |
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| 2. Jornada | 14.08.1999 | VfB Leipzig | - | TeBe Berlin II | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 20.08.1999 | 1. FC Magdeburg | - | VfB Leipzig | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 25.08.1999 | VfB Leipzig | - | FSV Zwickau | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 28.08.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | VfB Leipzig | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 07.09.1999 | VfB Leipzig | - | Hertha II | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 11.09.1999 | VfL Halle 96 | - | VfB Leipzig | 2:1 |
Alemania