| 3. Jornada | 20.08.2016 | Portimonense SC | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 24.08.2016 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 28.08.2016 | Académica de Coimbra | - | União da Madeira | 1:0 |  |
|||
| 6. Jornada | 10.09.2016 | União da Madeira | - | SC Olhanense | 3:2 | |
|||
| 7. Jornada | 17.09.2016 | Sporting Covilhã | - | União da Madeira | 1:1 | |
|||
| 8. Jornada | 21.09.2016 | Vitória Guimarães B | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 28.09.2016 | União da Madeira | - | AD Fafe | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 02.10.2016 | Oporto B | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 09.10.2016 | União da Madeira | - | CD Cova Piedade | 0:1 |
Portugal