| 5. Jornada | 14.09.2019 | GD Estoril | - | Oporto B | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 22.09.2019 | UD Vilafranquense | - | GD Estoril | 1:4 | ||||
| 8. Jornada | 12.10.2019 | GD Chaves | - | GD Estoril | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 27.10.2019 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:0 |  |
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| 9. Jornada | 03.11.2019 | GD Estoril | - | Académico de Viseu | 3:1 |  |
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| 10. Jornada | 10.11.2019 | CD Cova Piedade | - | GD Estoril | 0:2 | ||||
| 11. Jornada | 30.11.2019 | GD Estoril | - | Leixões SC | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 08.12.2019 | CD Mafra | - | GD Estoril | 3:1 | |
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| 13. Jornada | 14.12.2019 | GD Estoril | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 28.12.2019 | FC Penafiel | - | GD Estoril | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 04.01.2020 | GD Estoril | - | CD Feirense | 0:2 | ||||
| 16. Jornada | 11.01.2020 | Sporting Covilhã | - | GD Estoril | 1:0 |
Portugal