| 16. Jornada | 28.07.2019 | San Luis | - | CD Magallanes | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 04.08.2019 | Ñublense | - | San Luis | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 12.08.2019 | San Luis | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 20.08.2019 | Santa Cruz | - | San Luis | 2:3 |  |
|||
| 20. Jornada | 26.08.2019 | San Luis | - | Deportes Valdivia | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 31.08.2019 | Barnechea | - | San Luis | 3:2 | ||||
| 22. Jornada | 08.09.2019 | San Luis | - | Deportes Temuco | 1:1 | |
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| 23. Jornada | 15.09.2019 | San Luis | - | Rangers | 3:2 | ||||
| 24. Jornada | 28.09.2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 | ||||
| 25. Jornada | 04.10.2019 | San Luis | - | La Serena | 0:3 | ||||
| 26. Jornada | 13.10.2019 | Deportes Copiapó | - | San Luis | 0:0 | |
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