| 1. Jornada | 16.05.2021 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 2:4 | ||||
| 2. Jornada | 23.05.2021 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:0 |  |
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| 3. Jornada | 30.05.2021 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 06.06.2021 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 | |
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| 5. Jornada | 13.06.2021 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 10.07.2021 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 17.07.2021 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 02.08.2021 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 16.08.2021 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | |
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| 15. Jornada | 21.08.2021 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 0:2 |
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