| 1. Jornada | 15.08.2023 | UD Oliveirense | - | CD Feirense | 3:1 |  |
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| 2. Jornada | 20.08.2023 | Vilaverdense FC | - | UD Oliveirense | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 27.08.2023 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 3:1 | ||||
| 4. Jornada | 03.09.2023 | União Torreense | - | UD Oliveirense | 3:1 | ||||
| 5. Jornada | 17.09.2023 | UD Oliveirense | - | Académico de Viseu | 2:2 | ||||
| 6. Jornada | 30.09.2023 | UD Oliveirense | - | CD Santa Clara | 1:1 |  |
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| 7. Jornada | 07.10.2023 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 5:0 | |
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| 8. Jornada | 29.10.2023 | UD Oliveirense | - | União Leiria | 1:4 | ||||
| 9. Jornada | 05.11.2023 | AVS | - | UD Oliveirense | 0:1 | |
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| 10. Jornada | 11.11.2023 | UD Oliveirense | - | Paços de Ferreira | 0:0 | |
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| 12. Jornada | 02.12.2023 | UD Oliveirense | - | Oporto B | 1:3 | |
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| 13. Jornada | 10.12.2023 | Os Belenenses | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 17.12.2023 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 1:3 | ||||
| 15. Jornada | 30.12.2023 | CD Tondela | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 06.01.2024 | UD Oliveirense | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 12.01.2024 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 0:2 |
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