| 5. Jornada | 27.09.1998 | Campomaiorense | - | União Leiria | 0:3 | ||||
| 11. Jornada | 15.11.1998 | GD Chaves | - | União Leiria | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 22.11.1998 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 28.11.1998 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 20.12.1998 | União Leiria | - | SC Beira-Mar | 1:0 |  |
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| 20. Jornada | 31.01.1999 | FC Alverca | - | União Leiria | 0:2 | |
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| 25. Jornada | 13.03.1999 | Oporto | - | União Leiria | 3:1 |
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