| 1. Jornada | 28.03.2021 | Unión Española | - | Santiago Wanderers | 3:1 | ||||
| 5. Jornada | 24.04.2021 | La Serena | - | Unión Española | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 08.05.2021 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:4 | ||||
| 8. Jornada | 23.05.2021 | Unión Española | - | Universidad Católica | 3:2 |  |
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| 9. Jornada | 29.05.2021 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:2 | |
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| 10. Jornada | 06.06.2021 | Unión Española | - | Antofagasta | 1:1 | |
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| 12. Jornada | 24.07.2021 | Everton | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 22.08.2021 | Cobresal | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 30.08.2021 | Unión Española | - | Unión La Calera | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 07.09.2021 | Deportes Melipilla | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 21. Jornada | 14.09.2021 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 2:3 | ||||
| 22. Jornada | 25.09.2021 | Unión Española | - | La Serena | 2:1 | ||||
| 23. Jornada | 01.10.2021 | Audax Italiano | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 31. Jornada | 09.11.2021 | Unión Española | - | Palestino | 1:3 | ||||
| 32. Jornada | 13.11.2021 | Ñublense | - | Unión Española | 6:1 |
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