| 1. Jornada | 16.07.2023 | Avangard Kursk | - | FK Chertanovo | 2:1 |  |
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| 2. Jornada | 22.07.2023 | FK Chertanovo | - | FK Amkar Perm | 0:2 | ||||
| 3. Jornada | 29.07.2023 | Rodina Moskva 2 | - | FK Chertanovo | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 05.08.2023 | FK Chertanovo | - | Metallurg Lipetsk | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 12.08.2023 | Salyut Belgorod | - | FK Chertanovo | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 17.08.2023 | FK Chertanovo | - | Tekstilshchik Ivanovo | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 07.10.2023 | FK Chertanovo | - | Salyut Belgorod | 3:0 | ||||
| 15. Jornada | 21.10.2023 | FK Chertanovo | - | FK Novosibirsk | 1:1 | |
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| 16. Jornada | 28.10.2023 | Forte Taganrog | - | FK Chertanovo | 4:2 | ||||
| 17. Jornada | 04.11.2023 | FK Chelyabinsk | - | FK Chertanovo | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 11.11.2023 | FK Chertanovo | - | Avangard Kursk | 2:1 |
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