| 12. Jornada | 30.01.2019 | AO Trikala | - | Apollon Lárissa | 1:1 |  |
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| 15. Jornada | 03.02.2019 | AO Trikala | - | AE Karaiskakis | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 09.02.2019 | Doxa Dramas FC | - | AO Trikala | 1:2 | |
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| 17. Jornada | 17.02.2019 | AO Trikala | - | Apollon Pontou | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 02.03.2019 | AO Trikala | - | Ergotelis | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 06.03.2019 | AO Trikala | - | Sparta FC | 1:0 |  |
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| 21. Jornada | 10.03.2019 | Volos NFC | - | AO Trikala | 1:1 | |
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| 22. Jornada | 16.03.2019 | AO Trikala | - | Platanias Chanion | 1:0 | |
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| 23. Jornada | 23.03.2019 | Irodotos | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 27.03.2019 | AO Trikala | - | AO Kerkyra | 1:0 | |
|
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| 26. Jornada | 07.04.2019 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 28. Jornada | 17.04.2019 | AEP Iraklis FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 05.05.2019 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:3 | |
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