| 1. Jornada | 11.09.2020 | Newcastle United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 |  |
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| 2. Jornada | 21.09.2020 | Middlesbrough Sub-21 | - | Stoke City Sub-21 | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 02.10.2020 | Leeds United U23 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 19.10.2020 | Sunderland Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 0:6 | ||||
| 6. Jornada | 23.10.2020 | Middlesbrough Sub-21 | - | Burnley FC U23 | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 30.10.2020 | Norwich City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:3 | ||||
| 8. Jornada | 08.11.2020 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 20.11.2020 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:4 | ||||
| 10. Jornada | 27.11.2020 | Middlesbrough Sub-21 | - | Reading Sub-21 | 2:3 | ||||
| 15. Jornada | 25.01.2021 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:0 | |
Inglaterra
Guyana