| 9. Jornada | 01.10.2023 | KF Shkupi | - | FC Struga | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 07.10.2023 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 22.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 29.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:0 |  |
|||
| 13. Jornada | 05.11.2023 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 2:0 | |
|||
| 14. Jornada | 12.11.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:1 |  |
|||
| 15. Jornada | 26.11.2023 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 1:0 | |
|||
| 16. Jornada | 29.11.2023 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 0:0 | |
|||
| 17. Jornada | 03.12.2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | |
|||
| 18. Jornada | 10.12.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 |
Ghana