| 1. Jornada | 09.08.2019 | Portimonense SC | - | Belenenses SAD | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 19.08.2019 | CD Tondela | - | Portimonense SC | 1:2 |  |
 |
||
| 3. Jornada | 25.08.2019 | Portimonense SC | - | Sporting CP | 1:3 | ||||
| 4. Jornada | 30.08.2019 | Moreirense FC | - | Portimonense SC | 1:0 | |
|||
| 6. Jornada | 22.09.2019 | Vitória Setúbal | - | Portimonense SC | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 29.09.2019 | Portimonense SC | - | Sporting Braga | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 30.10.2019 | Benfica | - | Portimonense SC | 4:0 |
Brasil