| 2. Jornada | 17.08.2008 | Lokomotiv Sofia | - | FC Pirin | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 23.08.2008 | FC Pirin | - | PFC Litex Lovech | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 30.08.2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | FC Pirin | 4:0 | ||||
| 5. Jornada | 15.09.2008 | FC Pirin | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 15.11.2008 | Botev Plovdiv | - | FC Pirin | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 23.11.2008 | FC Pirin | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 29.11.2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
| 22. Jornada | 18.04.2009 | CSKA Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 4:1 | ||||
| 30. Jornada | 13.06.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 1:1 |
Bulgaria