| 6. Jornada | 02.09.2023 | KF Gostivari | - | Sileks Kratovo | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 17.09.2023 | Makedonija GP | - | KF Gostivari | 3:0 | ||||
| 9. Jornada | 01.10.2023 | KF Gostivari | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 |  |
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| 10. Jornada | 07.10.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Gostivari | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 22.10.2023 | KF Gostivari | - | FK Voska Sport | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 29.10.2023 | KF Gostivari | - | FC Struga | 2:1 | |
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| 13. Jornada | 04.11.2023 | GFK Tikvesh | - | KF Gostivari | 2:2 | |
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| 14. Jornada | 11.11.2023 | KF Gostivari | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | |
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| 15. Jornada | 26.11.2023 | FK Rabotnički | - | KF Gostivari | 0:0 | |
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| 16. Jornada | 29.11.2023 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 0:0 | |
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| 18. Jornada | 09.12.2023 | KF Gostivari | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 17.02.2024 | KF Gostivari | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 25.02.2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 06.03.2024 | FK Voska Sport | - | KF Gostivari | 1:1 |
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