| 9. Jornada | 22.10.2022 | Middlesbrough Sub-21 | - | Leeds United U21 | 2:4 | ||||
| 10. Jornada | 30.10.2022 | Southampton Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 8:1 | ||||
| 12. Jornada | 09.01.2023 | Sunderland Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 5:7 |  |
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| 14. Jornada | 27.01.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Southampton Sub-21 | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 10.02.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 2:4 | ||||
| 16. Jornada | 20.02.2023 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:2 | |
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| 17. Jornada | 24.02.2023 | Norwich City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | |
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| 18. Jornada | 06.03.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Aston Villa Sub-21 | 2:3 | ||||
| 13. Jornada | 24.03.2023 | Derby County U21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:5 | |
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| 20. Jornada | 03.04.2023 | Newcastle United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 0:0 | |
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| 21. Jornada | 14.04.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Nottingham Forest U21 | 0:1 |
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