| 4. Jornada | 14.09.1958 | PSV | - | Willem II | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 21.09.1958 | AFC Ajax | - | Willem II | 3:1 | ||||
| 6. Jornada | 05.10.1958 | Willem II | - | VVV | 0:3 | ||||
| 7. Jornada | 12.10.1958 | SHS | - | Willem II | 6:1 | ||||
| 14. Jornada | 07.12.1958 | Willem II | - | Rapid JC Heerlen | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 14.12.1958 | NAC Breda | - | Willem II | 4:0 | ||||
| 16. Jornada | 21.12.1958 | Willem II | - | ADO | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 26.12.1958 | DWS Amsterdam | - | Willem II | 4:1 | ||||
| 22. Jornada | 22.02.1959 | Willem II | - | PSV | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 01.03.1959 | Willem II | - | AFC Ajax | 5:1 | ||||
| 24. Jornada | 08.03.1959 | VVV | - | Willem II | 5:2 | ||||
| 32. Jornada | 18.05.1959 | Rapid JC Heerlen | - | Willem II | 4:0 | ||||
| 34. Jornada | 31.05.1959 | ADO | - | Willem II | 7:3 |
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