| 7. Jornada | 25.10.1998 | Iraklis Saloniki | - | Ionikos Nikea | 2:1 |  |
|||
| 8. Jornada | 01.11.1998 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 21.11.1998 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 06.12.1998 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 12.12.1998 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 21.12.1998 | Iraklis Saloniki | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.1999 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | |
|||
| 16. Jornada | 23.01.1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 07.02.1999 | Iraklis Saloniki | - | Veria FC | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 14.02.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | |
|||
| 20. Jornada | 21.02.1999 | Iraklis Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 23. Jornada | 14.03.1999 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 1:0 | ||||
| 34. Jornada | 30.05.1999 | Iraklis Saloniki | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 2:3 |
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