| Segunda etapa | 15.06.2008 | Trinidad y Tobago | - | Bermudas | 1:2 | ||||
| Semifinales Grupo A | 12.10.2008 | Guatemala | - | Trinidad y Tobago | 0:0 | ||||
| Semifinales Grupo A | 16.10.2008 | Trinidad y Tobago | - | Estados Unidos | 2:1 | ||||
| Semifinales Grupo A | 20.11.2008 | Trinidad y Tobago | - | Cuba | 3:0 | ||||
| Final | 29.03.2009 | Trinidad y Tobago | - | Honduras | 1:1 | ||||
| Final | 02.04.2009 | Estados Unidos | - | Trinidad y Tobago | 3:0 | ||||
| Final | 07.06.2009 | Trinidad y Tobago | - | Costa Rica | 2:3 | ||||
| Final | 13.08.2009 | Trinidad y Tobago | - | El Salvador | 1:0 | ||||
| Final | 10.09.2009 | Trinidad y Tobago | - | Estados Unidos | 0:1 |
Trinidad y Tobago