| 1. Jornada | 05.08.2022 | Aston Villa Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 3:3 | ||||
| 2. Jornada | 12.08.2022 | Middlesbrough Sub-21 | - | Derby County U21 | 3:1 |  |
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| 5. Jornada | 23.09.2022 | Middlesbrough Sub-21 | - | Sunderland Sub-21 | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 10.10.2022 | West Bromwich Albion Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 5:2 | ||||
| 14. Jornada | 27.01.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Southampton Sub-21 | 2:2 | ||||
| 16. Jornada | 20.02.2023 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:2 | ||||
| 17. Jornada | 24.02.2023 | Norwich City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | ||||
| 18. Jornada | 06.03.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Aston Villa Sub-21 | 2:3 | |
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| 13. Jornada | 24.03.2023 | Derby County U21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:5 | |
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| 20. Jornada | 03.04.2023 | Newcastle United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 0:0 |  |
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| 21. Jornada | 14.04.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Nottingham Forest U21 | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 23.04.2023 | Leeds United U21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 3:1 |
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