| Primera etapa | 16.02.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 3:1 |  |
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| Primera etapa | 23.02.2023 | Once Caldas | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| Segunda etapa | 17.03.2023 | Deportes Quindío | - | Cúcuta Deportivo | 0:2 | |
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| Segunda etapa | 30.03.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Quindío | 0:0 | ||||
| Tercera ronda | 03.05.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Real Cartagena | 0:0 | |
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| Octavos de final | 27.07.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Junior | 4:3 | |
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| Octavos de final | 17.08.2023 | Atlético Junior | - | Cúcuta Deportivo | 3:4 pn. | |
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| Cuartos de final | 29.09.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 0:1 | ||||
| Cuartos de final | 06.10.2023 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 4:5 pn. |
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