| 2. Jornada | 11.05.2019 | Villa Teresa | - | Villa Española | 0:2 |  |
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| 3. Jornada | 19.05.2019 | Villa Española | - | Rentistas | 2:2 |  |
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| 4. Jornada | 25.05.2019 | Cerrito | - | Villa Española | 1:1 | |
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| 5. Jornada | 01.06.2019 | Central Español | - | Villa Española | 0:3 | |
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| 6. Jornada | 08.06.2019 | Villa Española | - | Tacuarembó | 0:1 | ||||
| 7. Jornada | 20.06.2019 | Torque | - | Villa Española | 3:1 | ||||
| 8. Jornada | 02.07.2019 | Villa Española | - | Bella Vista | 1:3 | ||||
| 9. Jornada | 06.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 1:1 | |
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| 10. Jornada | 13.07.2019 | Villa Española | - | Albion | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 21.07.2019 | Atenas | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 10.08.2019 | Sud América | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 20.08.2019 | Villa Española | - | Villa Teresa | 1:0 | |
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| 14. Jornada | 24.08.2019 | Rentistas | - | Villa Española | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 31.08.2019 | Villa Española | - | Cerrito | 3:2 | |
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| 16. Jornada | 07.09.2019 | Villa Española | - | Central Español | 1:1 | |
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| 17. Jornada | 15.09.2019 | Tacuarembó | - | Villa Española | 1:2 | |
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| 18. Jornada | 21.09.2019 | Villa Española | - | Torque | 0:1 |  |
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| 22. Jornada | 03.11.2019 | Villa Española | - | Atenas | 1:2 |
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