| 1. Jornada | 07.08.2021 | UD Oliveirense [Juvenil] | - | Gil Vicente [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 2. Jornada | 14.08.2021 | Vitória Guimarães [Juvenil] | - | UD Oliveirense [Juvenil] | 3:0 | ||||
| 4. Jornada | 29.08.2021 | Paços de Ferreira [Juvenil] | - | UD Oliveirense [Juvenil] | 2:1 |  |
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| 5. Jornada | 11.09.2021 | UD Oliveirense [Juvenil] | - | Oporto [Juvenil] | 0:4 | ||||
| 6. Jornada | 18.09.2021 | Sporting Braga [Juvenil] | - | UD Oliveirense [Juvenil] | 3:1 | |
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| 7. Jornada | 25.09.2021 | UD Oliveirense [Juvenil] | - | CD Feirense [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 02.10.2021 | FC Famalicão [Juvenil] | - | UD Oliveirense [Juvenil] | 5:1 | ||||
| 11. Jornada | 30.10.2021 | UD Oliveirense [Juvenil] | - | Leixões SC [Juvenil] | 0:5 | ||||
| 12. Jornada | 06.11.2021 | Gil Vicente [Juvenil] | - | UD Oliveirense [Juvenil] | 4:1 | |
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| 13. Jornada | 20.11.2021 | UD Oliveirense [Juvenil] | - | Vitória Guimarães [Juvenil] | 2:7 | ||||
| 14. Jornada | 27.11.2021 | FC Vizela [Juvenil] | - | UD Oliveirense [Juvenil] | 3:0 |
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