| Primera etapa | 10.08.1999 | Southend United | - | Oxford United | 0:2 |  |
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| Primera etapa | 24.08.1999 | Oxford United | - | Southend United | 1:0 | ||||
| Segunda etapa | 14.09.1999 | Oxford United | - | Everton | 1:1 | ||||
| Segunda etapa | 22.09.1999 | Everton | - | Oxford United | 0:1 | |
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| Tercera ronda | 12.10.1999 | Tranmere Rovers | - | Oxford United | 2:0 |
Inglaterra