| 18. Jornada | 22.11.1958 | Chelsea | - | Arsenal | 0:3 |  |
|||
| 19. Jornada | 29.11.1958 | Arsenal | - | Blackpool FC | 1:4 | ||||
| 20. Jornada | 06.12.1958 | Portsmouth FC | - | Arsenal | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 20.12.1958 | Arsenal | - | Preston North End | 1:2 | ||||
| 28. Jornada | 07.02.1959 | Manchester City | - | Arsenal | 0:0 | ||||
| 30. Jornada | 21.02.1959 | West Bromwich Albion | - | Arsenal | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 24.02.1959 | Arsenal | - | Leeds United | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 28.02.1959 | Arsenal | - | Manchester United | 3:2 | |
|||
| 32. Jornada | 07.03.1959 | Wolverhampton Wanderers | - | Arsenal | 6:1 | ||||
| 33. Jornada | 14.03.1959 | Arsenal | - | Blackburn Rovers | 1:1 | ||||
| 34. Jornada | 21.03.1959 | Newcastle United | - | Arsenal | 1:0 | ||||
| 38. Jornada | 04.04.1959 | Nottingham Forest | - | Arsenal | 1:1 | ||||
| 39. Jornada | 11.04.1959 | Arsenal | - | Chelsea | 1:1 | ||||
| 35. Jornada | 14.04.1959 | Birmingham City | - | Arsenal | 4:1 | ||||
| 40. Jornada | 18.04.1959 | Blackpool FC | - | Arsenal | 1:2 | ||||
| 37. Jornada | 04.05.1959 | Arsenal | - | Birmingham City | 2:1 |
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