| 10. Jornada | 24.10.1998 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 2:0 |  |
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| 11. Jornada | 02.11.1998 | Tottenham Hotspur | - | Charlton Athletic | 2:2 | ||||
| 12. Jornada | 07.11.1998 | Aston Villa | - | Tottenham Hotspur | 3:2 | ||||
| 13. Jornada | 14.11.1998 | Arsenal | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 21.11.1998 | Tottenham Hotspur | - | Nottingham Forest | 2:0 | ||||
| 37. Jornada | 10.05.1999 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea | 2:2 | ||||
| 38. Jornada | 16.05.1999 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |
Inglaterra