| 1. Jornada | 19.07.2009 | FK Obolon | - | Metalist Kharkiv | 0:2 | ||||
| 2. Jornada | 25.07.2009 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Metalist Kharkiv | 2:0 |  |
|||
| 4. Jornada | 09.08.2009 | Zakarpattya Uzhgorod | - | Metalist Kharkiv | 0:2 | ||||
| 6. Jornada | 30.08.2009 | Metalurg Zaporizhya | - | Metalist Kharkiv | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 20.09.2009 | Metalist Kharkiv | - | Dinamo Kiev | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 23.09.2009 | Metalist Kharkiv | - | Shakhtar Donetsk | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 27.09.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalist Kharkiv | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 03.10.2009 | Metalist Kharkiv | - | FK Krivbas (old) | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 18.10.2009 | FK Illichivets | - | Metalist Kharkiv | 0:2 | ||||
| 11. Jornada | 25.10.2009 | Metalist Kharkiv | - | Vorskla Poltava | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 01.11.2009 | Metalurh Donetsk | - | Metalist Kharkiv | 0:1 | |
|||
| 14. Jornada | 21.11.2009 | Metalist Kharkiv | - | Zorya Lugansk | 2:0 | |
|||
| 15. Jornada | 29.11.2009 | Arsenal Kiev | - | Metalist Kharkiv | 1:2 | ||||
| 17. Jornada | 12.12.2009 | Metalist Kharkiv | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 3:2 |
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