| 1. Jornada | 07.05.2019 | Villa Española | - | Sud América | 0:0 |  |
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| 2. Jornada | 11.05.2019 | Villa Teresa | - | Villa Española | 0:2 | ||||
| 3. Jornada | 19.05.2019 | Villa Española | - | Rentistas | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 25.05.2019 | Cerrito | - | Villa Española | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 01.06.2019 | Central Español | - | Villa Española | 0:3 | ||||
| 6. Jornada | 08.06.2019 | Villa Española | - | Tacuarembó | 0:1 | |
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| 7. Jornada | 20.06.2019 | Torque | - | Villa Española | 3:1 | |
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| 8. Jornada | 02.07.2019 | Villa Española | - | Bella Vista | 1:3 | ||||
| 9. Jornada | 06.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 13.07.2019 | Villa Española | - | Albion | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 10.08.2019 | Sud América | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 31.08.2019 | Villa Española | - | Cerrito | 3:2 | ||||
| 16. Jornada | 07.09.2019 | Villa Española | - | Central Español | 1:1 | |
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| 17. Jornada | 15.09.2019 | Tacuarembó | - | Villa Española | 1:2 | ||||
| 20. Jornada | 15.10.2019 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 4:3 | ||||
| 21. Jornada | 19.10.2019 | Albion | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 03.11.2019 | Villa Española | - | Atenas | 1:2 |
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