| 22. Jornada | 03.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 7:2 |  |
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| 23. Jornada | 09.08.2019 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 13.08.2019 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 24. Jornada | 17.08.2019 | Maardu Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 23.08.2019 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 28.08.2019 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 4:2 | ||||
| 27. Jornada | 01.09.2019 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 28. Jornada | 14.09.2019 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:3 |  |
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