| 1. Jornada | 13.08.2023 | FC Arouca | - | GD Estoril | 4:3 |  |
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| 2. Jornada | 20.08.2023 | GD Estoril | - | Rio Ave FC | 2:0 | |
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| 3. Jornada | 25.08.2023 | Estrela Amadora | - | GD Estoril | 2:1 | |
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| 4. Jornada | 03.09.2023 | GD Estoril | - | Boavista | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 17.09.2023 | Gil Vicente | - | GD Estoril | 5:3 | ||||
| 6. Jornada | 23.09.2023 | GD Estoril | - | FC Vizela | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 01.10.2023 | Vitória Guimarães | - | GD Estoril | 3:2 |  |
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| 9. Jornada | 28.10.2023 | Portimonense SC | - | GD Estoril | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 03.11.2023 | Oporto | - | GD Estoril | 0:1 | |
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| 11. Jornada | 10.11.2023 | GD Estoril | - | Casa Pia AC | 4:0 | |
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| 12. Jornada | 03.12.2023 | Sporting Braga | - | GD Estoril | 3:1 | ||||
| 13. Jornada | 10.12.2023 | GD Estoril | - | GD Chaves | 4:0 | |
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| 15. Jornada | 30.12.2023 | GD Estoril | - | SC Farense | 4:0 | |
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| 16. Jornada | 05.01.2024 | Sporting CP | - | GD Estoril | 5:1 | ||||
| 17. Jornada | 13.01.2024 | GD Estoril | - | Moreirense FC | 1:3 |
Escocia
Inglaterra