| 1. Jornada | 01.02.2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 |  |
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| 2. Jornada | 08.02.2009 | Unión Española | - | Huachipato | 4:0 | ||||
| 7. Jornada | 07.03.2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 15.03.2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 28.03.2009 | Rangers | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 12. Jornada | 11.04.2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 19.04.2009 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:3 |  |
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| 14. Jornada | 27.04.2009 | Universidad Católica | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 04.05.2009 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 17. Jornada | 17.05.2009 | Unión Española | - | Ñublense | 1:2 |
Chile