| 2. Jornada | 19.07.2009 | Atlético Huila | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 27.07.2009 | Millonarios | - | Deportes Tolima | 0:2 | ||||
| 4. Jornada | 02.08.2009 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 09.08.2009 | Atlético Nacional | - | Deportes Tolima | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 12.09.2009 | Deportes Tolima | - | Atlético Huila | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 20.09.2009 | Real Cartagena | - | Deportes Tolima | 2:3 | ||||
| 11. Jornada | 27.09.2009 | Deportes Tolima | - | Boyacá Chicó | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 18.10.2009 | Deportes Tolima | - | Envigado FC | 1:0 |
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