| 1. Jornada | 08.02.2009 | Deportes Quindío | - | Deportes Tolima | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 15.02.2009 | Deportes Tolima | - | Atlético Huila | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 19.02.2009 | Deportes Tolima | - | Millonarios | 3:1 | ||||
| 4. Jornada | 22.02.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Tolima | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 01.03.2009 | Deportes Tolima | - | Atlético Nacional | 2:1 |  |
|||
| 6. Jornada | 08.03.2009 | Once Caldas | - | Deportes Tolima | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 19.03.2009 | Deportivo Cali | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 23.03.2009 | Atlético Huila | - | Deportes Tolima | 0:2 | |
|||
| 10. Jornada | 05.04.2009 | Deportes Tolima | - | Real Cartagena | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 12.04.2009 | Boyacá Chicó | - | Deportes Tolima | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 19.04.2009 | Deportes Tolima | - | Santa Fe | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 27.04.2009 | Envigado FC | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 03.05.2009 | Deportivo Pereira | - | Deportes Tolima | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Deportes Tolima | - | La Equidad | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 14.05.2009 | América de Cali | - | Deportes Tolima | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 17.05.2009 | Deportes Tolima | - | Atlético Junior | 1:0 |
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