| Grupo 4 | 19.02.2009 | São Paulo FC | - | Independiente Medellín | 1:1 | ||||
| Grupo 4 | 06.03.2009 | América de Cali | - | São Paulo FC | 1:3 | ||||
| Grupo 4 | 19.03.2009 | Defensor Sporting | - | São Paulo FC | 0:1 |  |
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| Grupo 4 | 10.04.2009 | São Paulo FC | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
| Grupo 4 | 23.04.2009 | São Paulo FC | - | América de Cali | 2:1 | ||||
| Cuartos de final | 28.05.2009 | Cruzeiro | - | São Paulo FC | 2:1 |
Brasil