| Primera | 15.02.20 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 | ||||
| Primera | 18.10.20 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 5:1 |  |
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| Primera | 18.01.21 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 5:0 | ||||
| Primera | 21.08.21 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 0:2 | ||||
| Primera | 04.12.21 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Primera | 24.04.22 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |  |
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| Primera | 24.09.22 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 2:1 | |
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| Primera | 11.03.24 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | |
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| Primera | 27.07.24 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| Primera | 21.09.24 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:3 | |
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