| 19. Jornada | 30.01.2000 | AC Perugia | - | Milan | 0:3 | ||||
| 20. Jornada | 06.02.2000 | Milan | - | AS Bari | 4:1 | ||||
| 22. Jornada | 20.02.2000 | Milan | - | Lazio | 2:1 |  |
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| 23. Jornada | 27.02.2000 | Cagliari Calcio | - | Milan | 0:0 | |
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| 24. Jornada | 05.03.2000 | Milan | - | Inter | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 12.03.2000 | Milan | - | Hellas Verona | 3:3 |  |
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| 27. Jornada | 24.03.2000 | Milan | - | Juventus | 2:0 | |
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| 28. Jornada | 02.04.2000 | Parma AC | - | Milan | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 09.04.2000 | Milan | - | Fiorentina | 1:1 | ||||
| 30. Jornada | 16.04.2000 | Torino | - | Milan | 2:2 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Reggina Calcio | - | Milan | 1:2 | |
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| 33. Jornada | 07.05.2000 | Roma | - | Milan | 1:1 | |
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| 34. Jornada | 14.05.2000 | Milan | - | Udinese | 4:0 |
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