| 1. Jornada | 21.07.2019 | La U Universitarios | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 28.07.2019 | Jicaral | - | La U Universitarios | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 04.08.2019 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 25.08.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 15.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 | ||||
| 13. Jornada | 18.09.2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:1 |  |
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| 14. Jornada | 22.09.2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 | |
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| 19. Jornada | 20.10.2019 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 27.10.2019 | Limón FC | - | La U Universitarios | 1:0 |
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