| Primera etapa | 29.01.2009 | Sporting Cristal | - | Estudiantes | 2:1 | ||||
| Primera etapa | 04.02.2009 | Estudiantes | - | Sporting Cristal | 1:0 | ||||
| Grupo 5 | 19.02.2009 | Cruzeiro | - | Estudiantes | 3:0 | ||||
| Grupo 5 | 26.02.2009 | Estudiantes | - | Universitario de Sucre | 1:0 | ||||
| Grupo 5 | 10.03.2009 | Deportivo Quito | - | Estudiantes | 1:0 | ||||
| Grupo 5 | 19.03.2009 | Estudiantes | - | Deportivo Quito | 4:0 | ||||
| Grupo 5 | 09.04.2009 | Estudiantes | - | Cruzeiro | 4:0 | ||||
| Grupo 5 | 23.04.2009 | Universitario de Sucre | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| Octavos de final | 15.05.2009 | Libertad | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| Cuartos de final | 29.05.2009 | Defensor Sporting | - | Estudiantes | 0:1 | ||||
| Semifinales | 02.07.2009 | Nacional | - | Estudiantes | 1:2 | ||||
| Final | 16.07.2009 | Cruzeiro | - | Estudiantes | 1:2 |
Argentina